一个当代版的灰女人故事珊曼（希拉里·达芙 Hilary Duff饰）在父亲的童话故事中长大，不意却成为了童话中的灰女人。父亲过世后，继母和同父异母姊妹的欺侮和亏待，令她的日子过得苦不堪言。她想考取普林斯顿大学，想逃离这个龌龊的小天下，珊曼把她的空想和苦恼都诉说给一个密切的网友，他是她心灵的依托，是她的白马王子。 　　万圣节的相见摧毁了吉娜的梦。面前的网友，竟然是学校里闻名的帅哥运发动奥斯汀（查德·迈克尔·墨瑞 Chad Michael Murray饰）。一个是平常黯淡的女孩，一个是闪亮耀目标男生。幸好吉娜乔装打扮，没被人奥斯汀认出。二人云云不登对，心虚的吉娜落荒而逃，不警惕遗下一部手机。 　　就像玻璃鞋被王子拣到之后的故事，奥斯丁拿动手机探求本身的灰女人，而吉娜，却无法信托本身怎会像灰女人般荣幸。于是这出爱情故事，注定布满曲折而窝心的波涛升沉。